Im Jahr 1955 war der Wiederaufbau in Kassel nach den verheerenden Zerstörungen des Zweiten Weltkriegs noch in vollem Gange. Aber nicht nur Mauern, auch Kunst und Kultur hatten schwere Schäden unter der Terrorherrschaft der Nationalsozialisten genommen. Einen entscheidenden Beitrag zu deren Wiederaufbau leistete der Kasseler Kunstprofessor Arnold Bode (1900-1977).
Bode, der 1948 zu den Mitbegründern der Kasseler Kunstakademie zählte, sah hierzu in der 1955 in Kassel geplanten Bundesgartenschau eine Chance: Eine Begleitausstellung sollte die Besucher an die im Nationalsozialismus verfemte moderne Kunst wieder heranführen. Die letzte Ausstellung mit zeitgenössischer Kunst in Deutschland lag fast 20 Jahre zurück, es war die 1937 von den Nationalsozialisten gezeigte Propagandaschau „Entartete Kunst“. Bodes Plan ging auf, auf der am 15. Juli 1955 eröffneten Ausstellung wurden stolze 130.000 Besucher gezählt. Die documenta war geboren.
Beflügelt vom Erfolg inszenierte Bode in Kooperation mit anderen Kunstexperten 1959, 1964 und 1968 noch drei weitere Ausstellungen, die immer mehr Besucher anzogen. Mit der documenta 3 wurde zugleich die Dauer aller künftigen Ausstellungen festgelegt, nämlich auf 100 Tage. Wie sich erst später herausstellte, war unter Bodes Team mit Werner Haftmann auch ein ehemaliges Mitglied der NSDAP. Aufgedeckt wurde dies aber erst lange nach Haftmanns Tod.
1972 endete die Ära Bode, mit Harald Szeemann übernahm erstmals eine Einzelperson die alleinige inhaltliche Verantwortung der wachsenden Weltkunstschau. Die sechste Ausgabe der documenta im Jahre 1977 unter Manfred Schneckenburger zählt zu den Ausstellungen, die bis heute bedeutende Skulpturen im Stadtbild Kassels hinterlassen haben. Ein riesiger, doppelter Bilderrahmen aus Metall von Haus-Rucker-Co sowie eine vom Fridericianum in der Innenstadt bis zum Herkules im Bergpark Kassel Wilhelmshöhe reichende Laserskulptur von Horst E. Baumann sind bis heute zu bewundern.
Das gilt auch für den Erdkilometer von Walter De Maria. Hierfür wurde ein 1.000 Meter tiefes Loch auf dem zentralen Friedrichsplatz in die Erde gebohrt, in das dann Messingstangen mit einem Durchmesser von fünf Zentimetern versenkt wurden. Der Künstler wollte auf diese Weise zum Nachdenken über die Erde und ihren Ort im Universum anregen, sorgte aber vor allem für wütende Proteste in der Öffentlichkeit. Heute ist von dem Projekt nur die obere Verschlusskapsel zu sehen.
Eine der bedeutendsten Ausstellungen für das Kasseler Stadtbild war die documenta 7 im Jahr 1982 unter Rudi Fuchs, für die Joseph Beuys seine Skulptur „7.000 Eichen“ ausrief. Der Plan sah vor, 7.000 Eichen im Stadtgebiet zu pflanzen. Jedem der Bäume sollte eine Basaltstele als lebloser Kontrapunkt zu der lebendigen Pflanze hinzugesellt werden. Diese Kunstaktion sorgte anfangs ebenfalls für Ärger in der Bevölkerung. Die Pflanzung des letzten Baumes im Rahmen der documenta 8 fünf Jahre später erlebte Beuys nicht mehr, sein Sohn Wenzel übernahm am 12. Juni 1987 die Pflanzung.
Beuys, der seit der dritten documenta ein regelmäßiger Teilnehmer der Ausstellungen war, fiel immer wieder durch Provokationen auf. So führte seine Aktion auf der documenta 7, eine kunstvoll geschmiedete und mit Juwelen besetzte Nachbildung der Zarenkrone einzuschmelzen und einen Goldhasen sowie eine kleine Sonnenkugel als Symbole des Friedens daraus zu formen, zu wütenden Protesten, bei denen auch Eier geworfen wurden.
Auch finanziell lief nicht immer alles rund. Die Geschäftsführerin Annette Kulenkampff verlor 2017 im Verlauf der documenta 14 den Überblick über das Finanzgebaren des künstlerischen Leiters Adam Szymczyk, der einen zweiten Standort der Ausstellung in Athen bespielte. Für das entstandene Millionendefizit musste die documenta einen Kredit von acht Millionen Euro aufnehmen, für den Stadt und Land je zur Hälfte bürgten. Kulenkampff musste das Feld räumen.
Die jüngste documenta fifteen im Jahr 2022, erstmals vom einem Kollektiv aus Indonesien verantwortet, sah sich schon vor Beginn Antisemitismusvorwürfen ausgesetzt. Kurz nach Eröffnung wurde nach anfänglichem Zögern erstmals in der Geschichte der documenta ein Kunstwerk, dem antisemitische Bildsprache vorgeworfen wurde, zunächst mit schwarzen Tüchern verhängt und schließlich ganz abgebaut. Weitere Vorwürfe folgten und der Schaden wuchs. Auch die für Kulenkampff gekommene Generaldirektorin Sabine Schormann musste aus dem Amt scheiden.